Витамин в 2 химический синтез

Витамин В2 (рибофлавин) впервые был выделен из молока и ряда других пищевых продуктов. В зависимости от источника получения витамин, называли по-разному, хотя по существу это было одно и то же соединение: лактофлавин (из молока), гепатофлавин (из печени), овофлавин (из белка яиц), вердофлавин (из растений). Химический синтез витамина В2 был осуществлен в 1935 г. Р. Куном. Растворы витамина В2 имеют оранжево-желтую окраску и характеризуются желто-зеленой флюоресценцией.

Химическое строение. В основе структуры витамина В2 лежит сложное кольцо изоаллоксазина. Изоаллоксазин состоит из трех соединенных колец: ароматического (бензольного), пиразинового и пиримидинового — конденсированных в молекулу изоаллоксазина. В девятом положении кольца присоединен остаток пятиатомного спирта рибитола. Поэтому ви
тамин В2 часто называют рибофлавином, т.е. флавином, к которому присоединен спирт рибитол (рис. 11).

Активная форма витамина образуется путем фосфорилирования по рибитолу с образованием флавинмононуклеотида (ФМН) и присоединения АМФ с образованием флавинадениндинуклеотида (ФАД) (рис. 12).

Физико-химические свойства. Витамин В2 представляет собой вещество с желто-оранжевыми кристаллами в форме игл или пластинок. В воде растворим слабо (при 200 С в 100 мл воды растворяется 12 мг рибофлавина), растворимость увеличивается при нагревании (при 100° С в 100 мл воды растворяется уже 250 мг рибофлавина) и добавлении кислоты (в 30% НС1 можно получить 18% раствор витамина). Еще менее он растворим в метиловом, этиловом и других спиртах. Практически не растворим в эфире, хлороформе, ацетате и бензоле.

Рис. 12. Химическая структура ФМН и ФАД.

Водные растворы рибофлавина имеют зеленовато-желтую окраску с интенсивной желто-зеленой флюоресценцией, с максимумом флуоресценции при X = 565 нм, что связано с наличием в молекуле рибофлавина свободной аминогруппы (NH=). Спектр поглощения водных растворов витамина В2 имеет несколько максимумов при X = 447, 372, 265 и 220 нм.

Рибофлавин устойчив к действию температуры, выдерживает нагрев при 120° С в течение 6 часов. Он весьма чувствителен к действию света, при облучении ультрафиолетовыми лучами быстро распадается с образованием биологически неактивных соединений (люмифлавин в щелочной среде и люмихром в нейтральной или кислой).

Люмифлавин — зелено-желтое вещество, растворяющееся в хлороформе и флюоресцирующее как и рибофлавин.

Люмихром — вещество желтого цвета, также растворяющееся в хлороформе, но не флюоресцирующее.

Важнейшим свойством рибофлавина является его способность к обратимому восстановлению. Присоединяя водород по месту двойных связей, окрашенный рибофлавин легко превращается в бесцветное лейкосо- единение. Последнее, отдавая при соответствующих условиях водород, снова переходит в рибофлавин, приобретая окраску.

Таким образом, химические особенности строения витамина В2, обусловленные этим строением свойства, предопределяют возможность участия витамина В2 в окислительно-восстановительных процессах.

Метаболизм. В пище рибофлавин находится преимущественно в составе ФМН и ФАД, связанных с белками.

Под влиянием пищеварительных ферментов происходит освобождение рибофлавина, который быстро всасывается путем активного транспорта и частично путем простой диффузии в тонком кишечнике. Всасывание витамина В2 не лимитировано. Всасывание рибофлавина замедляют различные воспалительные процессы в кишечнике, ахилия, хронический гастрит, энтерит. У детей усвоение витамина В2 идет значительно медленнее, чем у взрослых.

Витамин В2 максимально депонируется в миокарде, печени, почках и головном мозге, что связано с его участием в окислительных процессах. В слизистой оболочке кишечника и после всасывания в других тканях происходит образование из рибофлавина его активных форм — ФМН и ФАД.

Выводится частично с мочой в неизмененном виде (около 9%), остальное количество рибофлавина реабсорбируется в проксимальных канальцах и используется повторно.

На выведение рибофлавина влияет множество факторов — поступление белка с пищей, физические нагрузки и др. При избыточном поступлении витамина в организм его экскреция с мочой возрастает, хотя линейной зависимости между этими двумя параметрами не наблюдается. При тирео
токсикозе реабсорбция рибофлавина снижается и происходит повышенная потеря витамина с мочой.

При повышении концентрации рибофлавина в моче, она окрашивается в желтый цвет.

Биологические функции. Коферменты ФМН и ФАД являются про- стетическими группами ферментов и ряда других сложных белков — фла- вопротеинов.

Различают три типа химических реакций, катализируемых флавино- выми ферментами:

Реакции, в которых фермент осуществляет прямое окисление с участием молекулярного кислорода. К ферментам этого типа относятся окси- дазы L- и D-аминокислот (глициноксидаза, альдегидоксидаза, ксанти- ноксидаза и др.), которые осуществляют окислительное дезаменирова- ние аминокислот, окисление биогенных аминов, альдегидов и т.д. При этом возможно образование перекисей.
Дегидрирование (отщепление протонов и электронов) исходного субстрата или промежуточного метаболита. Ферменты этого типа — дегидрогеназы — играют главную роль в биологическом окислении (цикл трикарбоновых кислот, цитохромы, Р-окисление жирных кислот, обмен пуринов, синтетические процессы с образованием белков и нуклеиновых кислот).
Реакции, характеризующиеся переносом электронов и протонов не от исходного субстрата, а от восстановленных пиридиновых коферментов с помощью синтетических акцепторов электронов при участии ферментов диафораз.

Рибофлавин поддерживает процессы фагоцитоза, влияет на морфологию и функцию центральной и вегетативной нервной системы, играет важную роль в поддержании нормальной зрительной функции глаза (входит в состав зрительного пурпура и защищает сетчатку от вредного воздействия УФ-лучей), участвует в синтезе эритропоэтина и гемоглобина. Несколько повышает секреторную функцию желудка, участвуя в образовании соляной кислоты. Улучшает желчевыделение, облегчает всасывание углеводов в кишечнике, необходим для поддержания нормальной микрофлоры кишечника. Влияет на синтетическую и антитоксическую функцию печени. Способствует инкреции инсулина.

Распространенность в природе и потребность.

Витамин В2 широко распространен в природе, он синтезируется растениями и микроорганизмами. Встречается в свободном состоянии (например, в молоке, сетчатке) и в большинстве случаев в виде соединения с белком.

Суточная потребность в рибофлавине взрослого человека составляет 1,5 — 2,5 мг для женщин и 2,2 — 3,4 мг для мужчин. Для детей суточная потребность зависит от возраста (табл. 6).
При беременности, в период лактации, при усиленном УФ-облучении, работе в условиях низкой или, наоборот, высокой температуры, а также с возрастом потребность в витамине В2 заметно повышается.

Таблица 6

Суточная потребность в витамине В2 у детей

Возраст	Потребность (мг)	Возраст	Потребность (мг)
6 мес — 12 мес	0,6	7 — 10 лет	1,9
от 1 — 1,5 лет	1,1	11 — 13 лет	2,3
от 1,5 до 2 лет	1,2	14 — 17 лет
3 — 4 года	1,4	для юношей	2,5
5 — 6 лет	1,6	для девушек	2,2

Источником витамина для человека служат продукты питания, как животного, так и растительного происхождения (табл. 7).

Таблица 7

Содержание витамина В2 в пищевых продуктах питания (мг%)

Продукт	Содержание витамина	Продукт	Содержание витамина
Печень	1,6 — 1,3	Ржаная мука	0,22
Почки	1,6 — 2,1	Шпинат	0,2 — 0,3
Г овядина	0,2	Капуста	0,05 — 0,25
Мозг	0,3	Картофель	0,08
Яйцо желток	0,3 — 0,5	Томаты	0,02 — 0,04
Молоко	0,14 — 0,24	Морковь	0,02 — 0,06
Дрожжи пекарские	2,0	Салат	0,08
Пшеничная мука	0,26

Богаты рибофлавином дрожжи (преобладающая форма ФМН), печень, почки, желток куриного яйца, сердечная мышца млекопитающих, а также рыбные продукты. Содержание в растительных продуктах его несколько меньше (максимально в горохе, зародышах и оболочках зерновых культур).

Витамин частично синтезируется кишечными бактериями в нижних отделах кишечника. Разработана технология получения рибофлавина синтетическим путем.

Источник

Общая характеристика витамина В2 (Рибофлавина)

Рибофлавин был выведен из группы витаминов В, в 1933 году, в качестве устойчивого к высоким температурам элемента, из окрашенного в жёлтый цвет вещества.

Общая характеристика витамина В2

Рибофлавин называют «витамином красоты», так как от нормальной концентрации этого вещества в нашем организме зависит состояние кожи, ногтей и волос.

Витамин B2 (рибофлавин, лактофлавин) – один из наиболее важных водорастворимых витаминов. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E101.

Физико-химические свойства витамина В2

В2 представляет собой игольчатые кристаллы жёлто-оранжевого цвета, собранные в большие колбы, имеет горький вкус. Рибофлавин стабилен в кислотной и быстро разрушается в щелочной среде. Хорошо переносит нагревание.

Рибофлавин является биологически активным веществом, играющим важную роль в поддержании здоровья человека (калоризатор). Биологическая роль рибофлавина определяется вхождением его производных – коферментов – в состав большого числа важнейших окислительно-восстановительных ферментов.

Пищевые источники витамина В2

Продукты с наибольшим содержанием витамина B2: печень (3,5 мг на 100 г продукта) и почки (3,5 мг), яйца (0,3 мг), миндаль (0,8 мг), грибы (0,4 мг), творог (0,3 мг), гречневая крупа (0,2 мг), молоко (0,15 мг), мясо (0,29 мг), дрожжи (3 мг).

Пищевые источники витамина В2

Суточная потребность в витамине В2

Рекомендуемая суточная потребность в витамине В2 в мг в зависимости от возраста составляет:

Возраст/пол	Суточная норма витамина (в мг)
Дети 1-6 месяцев	0,5
Дети 7-12 месяцев	0,8
Дети 1-3 лет	0,9
Дети 3-7 лет	1,2
Дети 7-10 лет	1,5
Подростки 10-14 лет	1,6
Юноши 15-18 лет	1,8
Мужчины 19-59 лет	1,5
Мужчины 60-74 лет	1,7
Мужчины старше 75 лет	1,6
Девушки 15-18 лет	1,5
Женщины 19-59 лет	1,3
Женщины 60-74 лет	1,5
Женщины старше 75 лет	1,4
Беременные женщины	2,0
Кормящие женщины	2,2

Снижению уровня витамина В2 в организме способствуют: погодные условия, большие психологические и физические нагрузки, прием оральных контрацептивов, плохая работа щитовидной железы, чрезмерное употребление алкоголя.

Полезные свойства витамина В2

Витамин B2 необходим для образования эритроцитов, антител, для регуляции роста и репродуктивных функций в организме. Он также необходим для здоровой кожи, ногтей, роста волос и в целом для здоровья всего организма, включая функцию щитовидной железы.

Полезные свойства витамина В2

Важнейшие функции витамина В2:

Участвует в углеводном, белковом и жировом обмене;
Участвует в синтезе гликогена;
Помогает усвоить железо, необходимое для создания новых красных кровяных телец;
Укрепляет иммунитет и защитные механизмы организма;
Играет важную роль в работе нервной системы, помогает при лечении таких болезней как: эпилепсия, болезнь Альцгеймера и повышенной тревожности;
Необходим для сохранения нормального состояния слизистых оболочек полости рта и кишечника;
Регулирует функцию щитовидной железы;
Способствует нормальному световому и цветовому зрению, защищает сетчатку глаза от избыточного воздействия ультрафиолетовых лучей, уменьшает утомляемость глаз, обеспечивает адаптацию к темноте, повышает остроту зрения и играет большую роль в предотвращении катаракты;
Помогает при угревой сыпи, дерматите, экземе;
Ускоряет заживление поврежденных тканей;
Уменьшает воздействие токсинов на легкие и дыхательные пути.

Вредные свойства витамина В2

Вредное свойство у витамина В2 только одно – возможное ожирение печени. Но это может произойти лишь в случае поглощения витаминных комплексов в неконтролируемых режимах и злоупотреблениями различными БАДами.

Усвояемость витамина В2

Витамин В2 достаточно хорошо усваивается из пищи, однако у него есть некоторые особенности. Из овощей он всасывается лучше, если они перед этим подвергаются термической обработке. Люди, применяющие В2 в виде пищевой добавки, должны помнить, что витамин хорошо усваивается тогда, когда в желудке присутствует достаточно пищи. Если принимать натощак, рибофлавин усвоится хуже. Также, если человек сидит на строгой диете и ест совсем помалу, это снижает усвояемость В2.

Дефицит витамина В2 в организме

Внешними проявлениями недостаточности рибофлавина у человека являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия, изъязвления в углах рта, отёк и покраснение языка, себорейный дерматит на носогубной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях – катаракта (calorizator). В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др.

Дефицит витамина В2 в организме

Основные причины недостатка рибофлавина у человека – недостаточное потребление молока и молочных продуктов, являющихся главными источниками этого витамина; хронические заболевания желудочно-кишечного тракта, приём медикаментов являющихся антагонистами рибофлавина.

Избыток витамина В2 в организме

Человеческий организм не накапливает рибофлавин, и любой избыток выводится вместе с мочой. При избытке рибофлавина моча окрашивается в ярко-жёлтый цвет. Признаки избытка витамина В2: нарушение усвоения железа, повышение сухожильных рефлексов, церебральная недостаточность, головокружение, редко зуд, онемение, чувство жжения или покалывания.

Взаимодействие витамина В2 (Рибофлавина) с другими веществами

Витамин В2 совместно с фолиевой кислотой (витамином В9) участвует в процессе создания новых кровяных телец в костном мозге, содействует синтезу эритропоэтина (главного стимулятора кроветворения).

Вместе с витамином В1 рибофлавин способствует поддержанию уровня железа в крови.

В2 способствует активации витаминов В6 (пиридоксина), В9 (фолиевой кислоты) и витамина К (филлохинона).

Больше о витамине В2 смотрите в видео-ролике «Органическая химия. Витамин В2»

Автор: Марина Л. (специально для Calorizator.ru)
Копирование данной статьи целиком или частично запрещено.

Источник

6,7-Диметил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин

Описание

Рибофлавин разрушается под действием света, плохо растворяется в воде (растворимость повышается при снижении рН) и спирте. Биологически активной формой рибофлавина является флавинадениндинуклеотид, синтезирующийся в организме человека в почках, печени и других тканях. Другое производное рибофлавина — рибофлавин-5-фосфорная кислота встречается естественном виде в дрожжах. Благодаря им обеспечивается нормальное течение окислительно-восстановительных процессов в организме.

Источники

растительные	животные	синтез в организме
Дрожжи, листовые зеленые овощи, крупы (гречневая и овсяная), горох, зародыши и оболочки зерновых культур, хлеб.	Печень, почки, мясо, рыба, сыр, молоко, йогурт, прессованный творог, яичный белок.	Синтезируется микроорганизмами, в т.ч. микрофлорой толстой кишки.

Витамин B2широко распространен в природе. В организм главным образом поступает с мясными и молочными продуктами.

Содержание витамина B2 (рибофлавин) в БАДах Арго: Анти-Оксидант, Кардио Саппорт, Шугар Бэланс, Бьюти Нэчурал, Здравие, Долголетие,
масла салатные «Богатырское», «Целительное»,
Малти-Комппекс, Экстракт крапивы, Лактавия с облепихой, Галега-Нова, Нутриконы, Коэнзим Q10 Нутрикэа

Действие

Витамин B2 интенсифицирует процессы обмена веществ в организме, участвуя в метаболизме белков, жиров и углеводов. Рибофлавин необходим для образования красных кровяных телец и антител, для дыхания клеток и роста. Он облегчает поглощение кислорода клетками кожи, ногтей и волос. Он улучшает состояние органа зрения, принимая, наряду с витамином A, участие в процессах темновой адаптации, снижает усталость глаз и играет большую роль в предотвращении катаракты. Витамин B2 оказывает положительное воздействие на слизистые оболочки пищеварительного тракта. Рибофлавин сводит к минимуму негативное воздействие различных токсинов на дыхательные пути. Рибофлавин необходим для метаболизма триптофана, который превращается в организме в ниацин. Одним из ценнейших качеств рибофлавина является его способность ускорять в организме превращение пиридоксина — витамина B6 — в его активную форму.

Суточная потребность

Рекомендуемая суточная потребность в витамине B2 в зависимости от возраста в России, Великобритании и США (мг)

Грудные дети		Дети			Мужчины					Женщины
Возраст	0-1/2	1/2-1	1-3	4-6	7-10	11-14	15-18	19-59	60-74	> 75	11-14	15-18	19-59	60-74	> 75	бере- менные	кор- мящие
Россия	0,5	0,6	0,9	1,0	1,4	1,7	1,8	1,5	1,6	1,4	1,5	1,5	1,3	1,5	1,3	+0,3	+0,5

Грудные дети		Дети			Мужчины					Женщины
Возраст	0-1/2	1/2-1	1-3	4-6	7-10	11-14	15-18	19-24	25-50	> 51	11-14	15-18	19-24	25-50	> 51	бере- менные	кор- мящие
Велико- британия	0,4	0,4	0,6	0,8	1,0	1,2	1,3	1,3	1,3	1,3	1,1	1,1	1,1	1,1	1,1	1,4	1,6
США	0,6	0,5	0,8	1,1	1,2	1,5	1,8	1,7	1,7	1,4	1,3	1,3	1,3	1,3	1,2	1,6	1,8

Потребность в рибофлавине увеличивается при повышенных физических нагрузках, а также при приеме оральных контрацептивов. Систематическое употребление алкоголя деформирует механизм усвоения витамина B2, поэтому у лиц, злоупотребляющих алкоголем, потребность в рибофлавине повышена.

Симптомы гиповитаминоза

При пониженном содержании или отсутствии в пище рибофлавина развивается гипорибофлавиноз, а затем ариболфавиноз. При гиповитаминозе В2отмечается:

снижение аппетита, падение массы тела
слабость
головная боль, чувство жжения кожи
резь в глазах, нарушение сумеречного зрения
болезненность в углах рта и на нижней губе

При развитии заболевания:

трещины и корочки в углах рта (угловой стоматит)
воспаления слизистой ротовой и языка
себорейный дерматит носа, губных складок
поражения кожи, дерматиты, выпадение волос
расстройства пищеварения
изменение роговицы, повышение чувствительности к свету, конъюктивит, блефарит
головокружения, бессонница, замедленная умственная реакция
задержка роста

Дефицит рибофлавина, прежде всего, отражается на тканях, богатых капиллярами и мелкими сосудами (ткань мозга). При дефиците частым проявлением может быть церебральная недостаточность разной степени выраженности, проявляющаяся ощущением общей слабости, головокружением, снижением тактильной и болевой чувствительности, повышением сухожильных рефлексов и др.Недостаток рибофлавина может также приводить к нарушению усвоения железа и ослаблять щитовидную железу.

Показания

Гипо- а арибофлавиноз.Рибофлавин также назначается при:

гемералопии
конъюктивитах, иритах, кератитах, язвах роговицы, катаракте
длительно незаживающих ранах и язвах
хроническом гепатите
хроническом колите и энтероколите
нарушениях функции кишечника
общих нарушениях питания
лучевой болезни
астении
болезни Боткина
ревматизме
недостаточности кровообращения
аддисоновой болезни
тиреотоксикозе
людям, работающим с промышленными ядами и солями тяжелых металлов.

Дозировки

Витамин B2 применяется перорально (в порошках, таблетках или драже), а также в виде глазных капель и инъекций.Разовая лечебная доза при приеме внутрь для взрослых составляет 5-10 мг в день, в тяжелых случаях — 10 мг 3 раза в день. Курс лечения — 1-1,5 месяца. Детям назначают по 2-5 мг и до 10 мг в день в зависимости от возраста.

Взаимодействие

Гипотензивные препараты (блокаторы ангиотензин-конвертирующего фермента) усиливают превращение рибофлавина в коферментные формы. Нейролептики (большие транквилизаторы — аминазин, пропазин, тизерцин, терален, метеразин, фторфеназин) ингибируют метаболизм рибофлавина, в частности, аминазин блокирует превращение рибофлавиан в одну из коферментных форм. Периферические вазодилататоры блокируют превращение рибофлавина в коферментные формы. Препараты, регулирующие функцию щитовидной железы (тиреодин), усиливают преобразование рибофлавина в его коферментные формы. Рибофлавин способствует абсорбции железа, его мобилизации и сохранению. Также витамин B2 способствует усвоению пиридоксина (витамина B6).