D и l изомеры в витаминах

D и l изомеры в витаминах thumbnail

Моносахариды — самая основная форма сахаров. Моносахариды могут соединяться друг с другом с образованием дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов. Все моносахариды состоят из атомов C, H и O, расп

Главное отличие — L против D Изомеры

Моносахариды — самая основная форма сахаров. Моносахариды могут соединяться друг с другом с образованием дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов. Все моносахариды состоят из атомов C, H и O, расположенных в альдегидной или кетонной форме. Конфигурации моносахаридов часто имеют небольшие различия в их изомерах. Поэтому важно точно назвать моносахариды, чтобы их можно было различить. D, L условное обозначение — это такой способ именования моносахаридов в соответствии с их конфигурацией. Основное различие между L и D изомерами заключается в том, что OH-группа предпоследнего углерода расположена на правой стороне D-изомера в то время как, у L-изомера он расположен слева. 

Ключевые области покрыты

1. Что такое проекция Фишера
2. Что такое L Изомер
      – Определение, Свойства
3. Что такое D Изомер
      — определение, свойства
4. В чем разница между L и D изомерами
      — Сравнение основных различий

Ключевые слова: альдегид, D-изомер, проекция Фишера, изомер, кетон, L-изомер, моносахарид, предпоследний углерод, полисахарид

Что такое проекция Фишера

Проекция Фишера — это двумерное представление трехмерной молекулы. Первоначально он был представлен Германом Эмилем Фишером, чтобы показать конфигурацию молекул сахара.

Рисунок 1: D-галактоза

Изображение выше показывает проекцию Фишера ациклической молекулы галактозы. Называние этого типа молекулы начинается с нумерации атомов углерода. Нумерация осуществляется в соответствии с приоритетом функциональных групп. Для вышеуказанной молекулы число 1 дано атому углерода альдегидной группы. Таким образом, он имеет 6 атомов углерода сверху вниз. Асимметричный атом углерода, присутствующий здесь, представляет собойго углерод. Так называется предпоследний углерод, Это потому, что он определяет, является ли молекула D или L.

Что такое L Изомер

Когда группа -ОН предпоследнего углерода расположена с левой стороны, она известна как L-изомер. Это определение дается в соответствии с проекцией Фишера ациклического моносахарида. L-изомер является зеркальным отражением D-изомера. Физические свойства одинаковы для двух зеркальных изображений, потому что молекулярные массы одинаковы. Химические свойства также схожи, потому что одинаковые функциональные группы присутствуют в обеих молекулах. Но их биологические свойства различны из-за разного пространственного расположения. Кроме того, D и L изомеры иногда могут быть связаны с вращением плоско поляризованного света. Как D, так и L изомеры могут изменять направление плоско поляризованного света. L-изомер может вращать плоскополяризованный свет против часовой стрелки. Это также называется (-) энантиомер. (Теперь это относится к S-энантиомеру).

Что такое D Изомер

D-изомер представляет собой зеркальное отображение L-изомера конкретной молекулы. С правой стороны находится группа -ОН предпоследнего атома углерода. D-изомер также может вращать плоскую поляризацию света по часовой стрелке. Это также называется (+) энантиомер. (Теперь это относится к R-энантиомеру).

Рисунок 2: D и L изомеры галактозы

На изображении выше показаны зеркальные изображения галактозы. Разница между D и L-изомерами заключается в положении группы -OH в предпоследнем атоме углерода. D-изомер и L-изомер являются не наложенными друг на друга зеркальными изображениями.

Разница между L и D изомерами

Определение

L Изомер: Когда группа -ОН предпоследнего углерода расположена с левой стороны, она называется L-изомером.

D Изомер: Когда группа -ОН предпоследнего углерода расположена с правой стороны, она называется D-изомером.

Зеркальные изображения

L Изомер: L-изомер является зеркальным отражением D-изомера.

D Изомер: D-изомер является зеркальным отражением L-изомера.

Вращение света

L Изомер: L-изомер может вращать плоскополяризованный свет против часовой стрелки.

D Изомер: D-изомер может вращать плоскую поляризацию света по часовой стрелке.

Основная информация — L против D Изомеры

Изомерия L и D чаще всего используется с молекулами сахара. Это система именования, используемая для именования двухмерных конфигураций или проекций молекул Фишера. Основное различие между L и D-изомерами заключается в положении группы -OH в предпоследнем атоме углерода. В D-изомере OH-группа предпоследнего углерода расположена на правой стороне, тогда как в L-изомере OH-группа предпоследнего углерода расположена на левой стороне.

Рекомендации:

1. «Разница между L и D формами аминокислот?» Prahran Health Foods. Н.П., 29 октября 2014 г. Веб.

Источник

(прошу прощения если такая тема была)

Очередная истерия в сети по поводу вреда синтетических витаминов.
Особенно усердствуют производители «супермеганатуральных» БАДов 🙂
https://sigcess.moy.su/publ/o_zdorove/vitaminy_sinteti..
Даже по стилю изложения понятно, что за статья, но подобного в сети много, даже на нейтральных сайтах. +Стандартная схема «разоблачения»: «сенсационные» исследования и подсчитывание прибылей фарм-компаний 🙂

Есть ли какие-то внятные научные статьи о синтетических витаминах? Исследования, эффективность, биодоступность и тд

я принимаю периодически,и тоже хотел бы знать о них больше)

Гым, а чем «синтетические» витамины отличаются от «натуральных»?

DELETED

Марина Кузнецова

итого: мы и так не южная страна и нехватка витаминов присутствует всегда

Насколько я знаю, рекомендации к употреблению витаминов все время сужаются, а противопоказания — растут 🙂

«… чем «синтетические» витамины отличаются от «натуральных»?»
— Могут немного отличаться аналоги. Например, конформациями молекул, тем, что функциональные группы «не так» повёрнуты, отсюда может иметь место незначительная разница в свойствах. Однако, синтетические могут быть «лучше» натуральных по усваиваемости и т. п., не исключено и обратное.

DELETED

Народ!!! Кто учил химию, особенно, органическую и биохимию, тот смело и уверенно скажет нет фармацевтическому лохотрону про витамины!!! СИНТЕТИЧЕСКИЕ ВИТАМИНЫ НИЧЕМ ОТ НАТУРАЛЬНЫХ НЕ ОТЛИЧАЮТСЯ!!! СКАЗКИ ПРО РАЗЛИЧИЯ ВЫДУМАНЫ ФАРМКОМПАНИЯМИ В РАСЧЁТЕ НА ЛОХОВ!!!
Про совместимость тоже добрая половина всего является чушью, мы же не загибаемся от авитаминоза при потреблении качественной пищи, в которой как раз таки содержатся все витамины (а там, в пище у них гораздо больше шансов друг друга разрушить, чем в таблетке). Да, и в нашем организме как-то тоже разные витамины присутствуют и не разрушают друг друга… Другое дело, если мы набираем в один шприц два РАСТВОРА витаминов, там возможно разрушение их, но только там.
Гораздо больше шансов на гиповитаминоз будет при употрбелении антивитаминов, но это уже совсем другая история…

Та чем дорогие витамины отличаются от дешевых? Маркетингом или, может, чем-то более осязаемым?

DELETED

Именно маркетингом! В этом и есть вся печаль… Нас н…бывают за наши же деньги!!!

Марина Кузнецова

Бады и витамины — это разное.

DELETED

С тем, что БАДы и витамины — это не идентичные понятия, спорить не буду.
Понятие «биологические активные добавки» включает в себя и витамины, и другие вещества, эффективность которых часто не доказана.

#8

Хм, снова прочитал о витаминах, витамерах, и решил-таки согласиться с Вами. 🙂

Про БАДы, кстати, здесь где-то тема была.

Дмитрий, дайте и нам почитать 🙂

https://www.isuct.ru/dept/vhk/Russian/Materials/UMK/Bi..

https://ovenmed.narod.ru/ZNF/Vitamini.pdf

В природе встречается разные формы одного витамина (к примеру, витамин Е в форме α-, β-, γ- и δ-токоферолов), правда только в виде L-изомеров. Разные формы могут претерпевать химическую трансформацию в организме (например, витамины группы D в почках переходят в активную форму). Синтетические представляют собой рацемическую смесь (что естественно): транс-, цис-; L-, D-. Хотя по биологической активности сохраняют свойства активных природных. Поэтому, в общем-то, ничем не отличаются.

А D- изомеры выводятся не вступая в обмен веществ, или метаболизируются? А если метаболизируются то так же ли, как и L- форма? А почему не производят разделение стереоизомеров в лек. средствах?

DELETED

Юрий, дело в том, что, как было уже написано выше, витамины — это не только D-, L-изомеры, но и транс-, цис-изомеры. Активной бывает как правило, только одна какая-то форма изомера, а остальные, вероятно, выводятся из организма в неизменном виде.
Разделение стереоизомеров химическим путём — достаточно дорогой процесс, неоправданно завышающий их конечную стоимость для покупателя (замечу, витаминов), поэтому, если эти лишние изомеры не токсичны, то они будут оставаться в рацемической смеси.

Сергей, я все понимаю, но хочу пруфлинков!
Ведь не встречающийся в живой природе стереоизомер кофермента (например правовращающий, но может и другой, это дела не меняет), вероятно, может связаться с ферментом, однако не дать ему принять нужную конформацию из-за стерических ограничений, что может привести к ингибированию ферментативной активности.
Так же, вероятно, что он может нормально вступать в метаболизм, но из-за своей пространственной структуры «застревать» в активном центре какого-либо из ферментов осуществляющих превращение витаминов в организме (на любой стадии).
Все это может не оказать прямого токсического воздействия на организм, но при этом просто свести весь прок от «правильных» изомеров к нулю. Эти варианты развития событий я считаю не менее вероятными, чем нормальное его вступление в метаболизм или выведение в не измененном виде без вступления в обменные процессы. Поэтому и спрашиваю какой из вариантов происходит реально, а не вероятно.

Так, давайте прояснять:
Во-первых, оптически активных витаминов не так уж и много.
Во-вторых, витамины могут быть получены: хим. синтезом (например PP), микробиологическим синтезом (B12) и смешанными методами.
Смешанные методы — когда полупродукты получаются в ходе м/о синтеза, а последние стадии — химические.
Так вот, витамины, содержащие хиральные атомы получают, в основном, смешанным или микробиологическим синтезом, следовательно, на выходе мы имеем нужный L-изомер.
И не нужно путать геометрическую (цис/транс) изомерию и оптическую. Совершенно разные понятия. Если получение и/или разделение цис- и транс- изомеров задача совершенно тривиальная, то синтез чистых энантиомеров или разделение их до сих пор представляет одну из актуальных задач орг. синтеза.

Источник

Есть ли разница между синтетическими витаминами и натуральными? Большинство людей ответят, что разницы нет никакой – и там, и там витамины, что ещё надо? Но, к сожалению, мало кто знает что различия между ними весьма и весьма существенные.

1). Натуральные витамины являются комплексными соединениями. Они никогда не существуют отдельно от всего. Они всегда связаны с другими веществами (флавоноиды, фруктовые кислоты, поливалентные металлы, глюкоза и др.). И усваиваются они так значительно лучше, чем синтетические. В противном случае их биодоступность будет достаточно низкая (в лучшем случае, 20%), т.е. вместо одной таблетки нужно будет принять как минимум(!) 5, т.к. при повышении дозы витаминов уменьшается их усваиваемость.

В натуральных витаминах витамины представляют как раз комплекс, который достаточно хорошо усваивается организмом, поскольку они представляют собой сухой экстракт, очищенный лишь от балластных веществ (они не вредят, а лишь только могут увеличивают массу и размер таблеток: танины, сахара, полисахариды, белки, жиры и др.). Может возникнуть вопрос: но ведь синтетические витамины нужно принимать во время и после еды, тем самым образуется этот самый комплекс? Нет, этот комплекс если и образуется, то в незначительном количестве. В кислой среде желудка комплекс является достаточно устойчивым, в то время как большинство органических соединений подвергаются каким-либо изменениям, часто необратимым: гидролиз, окисление, восстановление, частичное разрушение. Что называется, «один в поле не воин», в то же время как натуральный комплекс достаточно успешно проходит эту стадию желудка с минимальными потерями.

Читайте также:  Апимилк маточное молочко с витамином в6 алтайский букет

2). Многие витамины являются комплексом витаминов. Т.е. витамин А это не только β-каротин, но и α-ретинол, ретиналь и многие другие каротиноиды. Первый содержится в большем количестве, но это отнюдь не значит ненадобность остальных. Активность одного компонента в отдельности низкая, в тоже время как комплекс является высокоактивным. Витамин Е включает в себя не только α-токоферол, но ещё и β-, γ-токоферолы, токотриенолы, причём последние являются самыми активными, превосходя в десятки(!) раз  первый. Поэтому и отмечается низкая активность первого в отдельности, и, наоборот, очень хорошая активность в комплексе, в «своём коллективе». Причём, значительный избыток только одного компонента может негативно сказаться на всём организме, т.к. он может заменять своего «собрата», вставая на его места, но не справляясь с его работой, т.к. активность последнего выше, а первого ниже. Особо это негативное влияние проявляется с 3) пунктом (см. ниже).

Натуральные же витамины поступают к нам именно в комплексе, преимущество которого налицо. Я думаю, что сомнений тут просто не должно быть.

3). Есть ещё одно очень важное различие — важнее первых двух. Если натуральные витамины представляют собой только d-форму, только синтетические представляют собой смесь. К сожалению, фармацевтические компании, производящие синтетические витамины, не подвергают очистке свои витамины достаточно хорошо, поскольку это очень затратная процедура, требующая достаточно больших финансовых вложений. И тогда витамины стоили бы ещё гораздо дороже. Но как раз эти изомеры и портят всю картину. Они могут быть просто малоактивными по сравнению с натуральными (l-α-токоферол в 8 раз медленнее всасывается и менее активен своего натурального «брата» d-α-токоферола), но и выступать как антиметаболиты, поскольку они являются часто коферментами, подходящие к своим ферментам как ключ к замку. Вспомните, что бывает, если вставить не тот ключ в замок: он либо просто не откроется и ключ можно достать, либо ещё и застрянет в замке. Тогда придётся повозиться, чтоб его достать. Только вот с ферментами ещё гораздо сложнее. Такое торможение ферментов при постоянном приёме синтетических витаминов будет постоянным. Хоть ферменты тормозятся не полностью, но это – каждодневное торможение биохимических процессов в организме. Таким образом, l-изомер может выступать как антиметаболит. Поскольку изомер является ненатуральным, отсутствующим в природе, то он ещё способен вызвать аллергические реакции.

Натуральные витамины «открывают свои замки» не вызывая никаких проблем и осложнений. Они легко встраиваются куда надо и в полной мере выполняют свои функции (как видите, от натуральной пищи ещё никто не умер – дожили даже до 21 века!).

4). Этот пункт является не менее важным, чем предыдущий. Впрочем, они всегда вместе и оба «творят дела». Прежде чем витамины на заводе синтезируются до конечного продукта, они проходят рад стадий синтеза. И до конечного продукта, как бы его не очищали, доходят ещё и продукты синтеза этих стадий – промежуточные продукты. Они являются антиметаболитами. Так же в конечном продукте могут быть аналоги витаминов – схожие по структуре, но имеющие какие-либо дополнительные функциональные включения. Они являются типичными антиметаболитами. Часто для проявления эффекта больших доз не нужно. Типичным примером является лекарство метотрексат – антиметаболит фолиевой кислоты, вызывающий серьёзные нарушения, в частности, в кроветворении. Конечно, этих субпродуктов не так много, как метотрексата, но понемногу они всё же вносят свою лепту, особенно если принимать синтетические витамины длительно, при этом гидрофобные вещества имеют свойство накапливаться в организме. Ко всему прочему,  вышеперечисленные способны вызывать ещё аллергические реакции.

5). Плюс ко всему этому, в синтетические витамины любят добавлять вкусовые добавки, естественно идентичные натуральным (лишь в некоторые добавляют натуральные концентрированные экстракты). Особенно в витамины для детей. А они являются достаточно сильными аллергенами, которые очень хорошо сенсибилизируют детские организмы. Результат – дети-аллергики, страдающие аллергией и дальше, будучи уже взрослыми.

Для обобщения вышесказанного приведу некоторые примеры исследований по применению синтетических витаминов.

Недавно английские ученые опубликовали данные, из которых следует, что искусственные витамины причиняют вред человеку, и способствуют развитию раковых опухолей. Впервые сомнения в пользе витаминов в искусственной форме появились, еще в начале 80-ых годов прошлого века. До этого считалось, что витамины А и Е, препятствуют развитию раковых опухолей и сердечнососудистых заболеваний. Так оно и было, пока речь шла о натуральных, природных витаминах. Но после широкого эксперимента, задуманного и проводимого с целью популяризации искусственных витаминов, многие специалисты были шокированы. В эксперименте было задействовано несколько тысяч заядлых курильщиков, которым объяснили, как благотворно витамины подействуют на их организм. Им предложили в течение нескольких лет бесплатно употреблять витамины А и Е (участники были разделены на две разные группы). Результаты эксперимента, заставили многих задуматься. В группе курильщиков, активно принимавших витамин А, количество раковых заболеваний легких оказалось выше среднего по стране (среди курящих). В группе, принимавшей витамин Е, было зафиксировано большее количество инсультов (в сравнении, со среднестатистическим).

Читайте также:  Пить ли витамины перед эко

Вывод комиссии был однозначным: курильщикам не стоит принимать препараты, содержащие витамины А и Е, т.к. это может увеличить вероятность развития рака легких и сердечнососудистых заболеваний. Ну а теперь, как писал В.Высоцкий: «приготовьтесь, сейчас будет грустно». Другое исследование, проводимое сотрудниками Бостонского университета, показало, что употребление искусственной формы витамина А, на ранних стадиях беременности, может приводить к дефектам у новорожденных. В Америке были, даже, отпечатаны предупреждения для будущих мам. Однако, почти во всех витаминных комплексах для будущих мам, витамин А, до сих пор присутствует.

Не менее показательны результаты еще одного эксперимента. В ходе этого эксперимента было доказано, что искусственные аналоги витаминов А и Е, нарушают природную способность организма бороться с «дефектными» (раковыми) клетками. С начала 80-ых годов, подобных экспериментов, с искусственными витаминами, было проведено большое количество, в разных странах мира. Результаты полученные, в ходе этих экспериментов: увлечение аналогами витамина В6 может привести к нарушению кровообращения, а злоупотребление витаминами С, D, Е может закончиться нарушением пищеварения и атеросклерозом.

А вот результаты ещё одних исследований, проведённых по самым жестким стандартам группой ученых, входящих в «Кохрейновское сотрудничество» (Cochrane Collaboration). Это влиятельная международная организация, занимающаяся пересмотром клинических исследований лекарств, БАДов и различных методов лечения. Для этого используется так называемый мета-анализ: собирают все исследования по какой-то теме, выбирают из них те, которые выполнены корректно (в науке очень много очевидной «липы»), обобщают их данные и снова обсчитывают. Благодаря такому подходу, объединяющему очень большие количества людей, могут появиться новые и неожиданные данные.

Вот один из них: результат очень большого исследования Heart Protection Study. В нем участвовали более 20 тысяч человек с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний. У них изучались защитные эффекты все тех же антиоксидантов — β-каротина и витаминов С и Е. Результат — нулевой. В течение пятилетнего наблюдения препараты ничуть не препятствовали развитию сердечных приступов, инсультов и различных раковых заболеваний. При этом содержание самих витаминов в крови возрастало. Но они почему-то не работали.

Очень громкий скандал произошел еще раньше, в 1998 году. Тогда Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) и Международное агентство по исследованию рака (IARC), входящее в структуру этой организации, выступили с официальным предупреждением о том, что синтетические препараты с β-каротином и близкими к нему веществами не должны использоваться для предупреждения рака. К такому выводу ведущие мировые ученые пришли, проанализировав результаты многочисленных исследований по профилактике заболеваний с помощью β-каротина и витамина А. «Ни в одном из этих исследований препараты не оказали существенного профилактического влияния, — предупреждал тогда доктор Харри Ваинио, возглавляющий одно из отделений IARC. — Более того, среди курящих добровольцев, получавших препараты, были выявлены более высокий риск развития рака легких и увеличение смертности от сердечно-сосудистых заболеваний».

И это лишь малая часть результатов исследований и фактов приёма синтетических витаминов. Их в действительности гораздо больше. Многие из них просто не доходят до «простых смертных», т.к. фармацевтическим компаниям, производящим синтетические витамины, это просто не выгодно. Поэтому очень глубоко ошибаются те, кто считает, что разницы между натуральными и синтетическими витаминами разницы нет: они говорят это или от незнания, или потому что им всё равно на своё здоровье.

Компания NSP предлагает лишь натуральные витаминно-минеральные комплексы, полученные из различных растений, выращенных и собранных в экологически чистых районах (как США, так и других стран мира). В ассортименте имеются комплексы для любых возрастов, начиная с самого младенчества. Компания предлагает такие замечательные витаминно-минеральные комплексы, как Bee Pollen (пчелина пыльца), Defense Maintenance, Herbasaurus Сhewable Vitamins Plus Iron (жевательные витамины для детей с железом), Mega-Chel (специальный витамино-минеральный комплекс для людей с повышенной и высокой физической активностью), Perfect Eyes (витамины для глаз с высокой антиоксидантной активностью), Super Complex (один из лучших витамино-минеральных комплексов в мире), Vitamin C (витамин С в большой дозе для употребления в период болезни и выздоровления, в период стрессовых состояний), Vitamin E (витамин Е именно в той форме, в которой он присутствует в природе – это смесь различных видов витамина Е). Так же компания предлагает витамины в жидком виде в виде натуральных концентрированных соков. Это Nature’s Noni Juice (сок нони (моринды), обладающим мощным антиоксидантным, иммуномодулирующим и иммуностимулирующим действием) и Zamroza (концентрат различных фруктовых соков и экстрактов, по антиоксидантной активности является №1 в мире).

Источник